Tommy Hilfiger, second d’une famille de neuf enfants a grandi dans une famille catholique irlandaise. Tommy Hilfiger se rendait dans la ville de New York pour dénicher des jeans et des pantalons pat’ d’eph’ qu’il personnalisait et revendait dans une petite boutique au centre d’Elmira appelée Brown’s. Un peu plus tard, il ouvrira un peu plus loin dans le même quartier sa propre boutique nommée The people's place. Bien que la boutique soit le haut-lieu de la jeunesse, avec régulièrement des animations et des concours de DJ, les gens y venaient plus pour se retrouver que pour acheter.
Au fil du temps, de nombreux magasins du centre-ville d’Elmira durent fermer, les gens préférant aller faire leur shopping dans le nouveau centre commercial Arnot Mall à Horeheards, État de New York. Il ne fallut pas longtemps pour que The People's Place en fasse de même. Après sept ans d’existence, The People's Place fit faillite alors que Tommy Hilfiger n'avait que 25 ans. Depuis, l'emplacement d'origine du magasin a été démoli et remplacé par la First Arena, qui accueille l’équipe de hockey d’Elmira.
Pendant cette période, Tommy Hilfiger était passé de la personnalisation au design de vêtements qu’ils vendaient dans le reste de ses dix boutiques au Nord de l’État de New York. Il décida d’emménager dans la ville de New York avec sa femme Susie. On lui proposa des postes d’assistant designer chez Calvin Klein et Perry Ellis mais, bien qu’il soit à court d'argent, il décida de décliner ces offres.
En 1984, il fonda la Tommy Hilfiger Corporation qui rentra en Bourse en 1992 et développa sa signature comme styliste dans une collection de vêtements pour homme. Dès 2004, la société comptait 5 400 employés et un chiffre d’affaires de plus de $1.8 milliards de dollars. Tommy Hilfiger a été élu Designer Homme de l’année par le Council of Fashion Designers of America en 1995. En août 2005, Tommy Hilfiger annonça qu’il mettait sa société en vente, et avant la fin de l’année, elle était achetée par Apax Partners pour $1.6 milliard, soit $16.80 par action, payé cash.